108年:藥學一(第2次)

下圖化合物降血脂作用,主要是由何而來? 圖片

A促進 lipase 生合成
B抑制 HMG-CoA reductase
C促進膽酸( bile acid )之排泄
D促進 PPARγ 活性

詳細解析

本題觀念:

本題考圖示化合物的降血脂作用機轉。由圖中化學結構可辨識此化合物為 Atorvastatin(阿托伐他汀),屬於 statin 類(HMG-CoA 還原酶抑制劑),是目前臨床上最廣泛使用的降低密度脂蛋白膽固醇(LDL-C)藥物之一。

影像分析:

圖示為 Atorvastatin 的化學結構,主要結構特徵如下:

核心骨架(吡咯環, pyrrole ring)

  • 1-取代的吡咯環(N-substituted pyrrole),為合成型 statin 的核心
  • 吡咯環 2 位接 4-氟苯基(4-fluorophenyl)(圖左方,含 F 取代的苯環)
  • 吡咯環 3 位接 苯基(phenyl)(圖下方苯環)
  • 吡咯環 4 位接 苯基胺甲醯基(phenylcarbamoyl):即 C(=O)NH-\text{C}(=\text{O})\text{NH}-苯環(醯胺鍵,amide bond)
  • 吡咯環 5 位接 異丙基(isopropyl, propan-2-yl)

heptanoic acid 側鏈(吡咯 N 上)

  • N 接一條七碳側鏈 $-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH(OH)}-\text{CH}_2-\text{CH(OH)}-\text{CH}_2-

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