108年:藥學一(第2次)

利尿劑 bumetanide 的N-butyl 修飾成 pyrrolidinyl 取代基時,即成為下列何種藥物?

Aazosemide
Bpiretanide
Ctripamide
Dtorsemide

詳細解析

本題觀念:

本題考查袢利尿劑(loop diuretics)的藥物化學(medicinal chemistry),特別是 bumetanide 的構效關係(structure-activity relationship):將 N-butyl 取代基修飾為 pyrrolidinyl(吡咯啶基)環狀結構,即得到 piretanide。

選項分析

(A) azosemide Azosemide 是含有 tetrazole 環的袢利尿劑,其骨架與 bumetanide 不同(源自 furosemide 結構改造),不是 N-butyl → pyrrolidinyl 修飾的產物。

(B) piretanide 正確。Piretanide 是將 bumetanide 的 N-butyl 側鏈環化,改為 pyrrolidinyl(五員環含氮基)所得的衍生物。兩者結構高度相似,均含有苯甲酸骨架、氨基磺醯基(sulfamoyl)及苯氧基(phenoxy)基團,piretanide 和 bumetanide 在白蛋白結合常數上幾乎相等,藥理活性相近,利尿效力介於 bumetanide 與 furosemide 之間。

(C) tripamide Tripamide 是另一類袢/噻嗪混合型利尿劑,結構上與 bumetanide 的 N-butyl 修飾無關

...(解析預覽)...