108年:藥學一(第2次)

下列何種 prostaglandin 可用作墮胎劑?

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詳細解析

本題觀念:

本題考查前列腺素(prostaglandin, PG)的化學結構辨識,以及各類前列腺素在婦產科的臨床應用,特別是作為墮胎劑(abortifacient)的藥理特性。前列腺素依照五元環(環戊烷)上的官能基差異分為 PGE(含酮基)和 PGF(含兩個羥基)等亞型,結構特徵直接決定其受體選擇性與臨床用途。

影像分析:

本題四個選項均為前列腺素類藥物的化學結構式,皆具有前列腺素骨架:C20 脂肪酸鏈 + 五元碳環 + 上鏈(含 COOH 端)+ 下鏈(含末端羥基或甲基)。

(A) 選項結構分析:

  • 五元環:C-9 位酮基(carbonyl, C=O),C-11 位 α-羥基(-OH)
  • 上鏈:含一個反式(trans)雙鍵,末端 COOH
  • 下鏈:含一個反式雙鍵,C-15 位有甲基取代(-CH(CH₃)-OH)
  • 特徵:C-9 酮 + C-11 羥 + C-15 甲基 → 15-methyl-PGE2(PGE2 類似物)

(B) 選項結構分析:

  • 五元環:C-9 位酮基(C=O),C-11 位 β-羥基(下方 HO)
  • 上鏈:無雙鍵(飽和鏈),末端 COOH
  • 下鏈:含反式雙鍵,末端 C-15 位有羥基(無甲基取代),–H 標示在 C-15
  • 特徵:C-9 酮 + C-11 羥

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