108年:藥學二(第2次)

附圖為 propranolol (MW= 259 )原料製程中獲得的電子撞擊離子法質譜分析圖( EI-MS ),圖中的質荷比(m/z )峰下列何者最可能來自不純物? 圖片

A115
B144
C158
D301

詳細解析

本題觀念:

電子撞擊離子化質譜法(electron ionization mass spectrometry, EI-MS)是分析藥物原料純度的重要工具。在 EI-MS 中,化合物受高能電子撞擊後產生分子離子(molecular ion, M⁺•)及各種碎片離子(fragment ions)。所有碎片的質荷比(m/z)必定小於或等於母化合物的分子量(MW)。若出現 m/z 大於分子量的峰,則必定來自不純物(impurity)。

影像分析:

圖中顯示 propranolol(MW = 259)的 EI-MS 質譜圖,並附有其結構式(萘環連接 OCH2CH(OH)CH2HNCH(CH3)2\text{OCH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{HNCH(CH}_3\text{)}_2)。圖中可見以下主要訊號:

  • m/z = 158:相對豐度 100%(基峰,base peak),為最強訊號
  • m/z = 144:中等強度,次強訊號之一
  • m/z = 115:中等強度
  • m/z = 301:極小訊號,位於圖譜最右側(低豐度)

Propranolol 的分子量為 259,故 m/z = 301 的訊號明顯高於分子量,無法由 propranolol 本身的碎裂產生。

選項分析

(A) 115 m/z = 115 對應萘基陽離子(nap

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