108年:藥學二(第2次)

在氫-核磁共振光譜中,下列化合物之甲基何者的化學位移最小?

ACH₃I
BCH₃Br
CCH₃Cl
DCH₃F

詳細解析

本題觀念:

氫核磁共振光譜(1H^1\text{H} NMR)中,化學位移(chemical shift, δ)受到相鄰原子電負度(electronegativity)的影響。電負度越高的取代基,對甲基質子的去屏蔽效應(deshielding effect)越強,化學位移值越大(往低場 downfield 移動);反之電負度越低,屏蔽效應越強,化學位移值越小(往高場 upfield 移動)。

選項分析

甲基鹵化物的化學位移順序由鹵素電負度決定:

化合物鹵素電負度δ (ppm)
CH3F\text{CH}_3\text{F}F3.98~4.26
CH3Cl\text{CH}_3\text{Cl}Cl3.16~3.05
CH3Br\text{CH}_3\text{Br}Br2.96~2.68
CH3I\text{CH}_3\text{I}I2.66~2.16

(A) CH3I\text{CH}_3\text{I}: 碘(I)的電負度最小(2.66),對甲基質子的去屏蔽效應最弱,甲基質子受到最多屏蔽,化學位移最小(δ ≈ 2.16 ppm)。✅ 此為正確答案

**(B) $\tex

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