108年:藥學二(第2次)
下列三種化合物 a:CH₃CH₂CH₂CH₃;b:CH₃CH₂CH₂CHO;c:CH₃CH₂CH₂COOH 以矽膠管柱( silica gel column )配合適當溶媒進行分離,其滯留時間( tR)值關係為何?
Aa>b>c
Bb>a>c
Ca>c>b
Dc>b>a
詳細解析
本題觀念:
矽膠管柱層析(silica gel column chromatography)正相(normal phase)吸附原理與化合物極性對滯留時間的影響
矽膠(silica gel)是典型的極性固定相,表面具有大量矽羥基(silanol group, Si–OH),可與極性分子形成氫鍵和偶極-偶極交互作用。正相層析中,化合物極性越高,與矽膠的吸附力越強,滯留時間越長。
選項分析
三種化合物的結構與極性分析:
| 化合物 | 結構 | 官能基 | 極性 |
|---|---|---|---|
| a | 無(純烷烴) | 最低 | |
| b | 醛基(C=O) | 中等 | |
| c | 羧酸(COOH) | 最高 |
極性排序:c(羧酸)> b(醛)> a(烷烴)
在正相矽膠管柱中:
- 極性最高的化合物 → 與矽膠吸附最強 → 滯留時間最長(最晚洗出)
- 極性最低的化合物 → 與矽膠吸附最弱 → 滯留時間
...(解析預覽)...
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