108年:藥學二(第2次)

下列三種化合物 a:CH₃CH₂CH₂CH₃;b:CH₃CH₂CH₂CHO;c:CH₃CH₂CH₂COOH 以矽膠管柱( silica gel column )配合適當溶媒進行分離,其滯留時間( tR)值關係為何?

Aa>b>c
Bb>a>c
Ca>c>b
Dc>b>a

詳細解析

本題觀念:

矽膠管柱層析(silica gel column chromatography)正相(normal phase)吸附原理與化合物極性對滯留時間的影響

矽膠(silica gel)是典型的極性固定相,表面具有大量矽羥基(silanol group, Si–OH),可與極性分子形成氫鍵和偶極-偶極交互作用。正相層析中,化合物極性越高,與矽膠的吸附力越強,滯留時間越長

選項分析

三種化合物的結構與極性分析:

化合物結構官能基極性
aCH3CH2CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3無(純烷烴)最低
bCH3CH2CH2CHO\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}醛基(C=O)中等
cCH3CH2CH2COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}羧酸(COOH)最高

極性排序:c(羧酸)> b(醛)> a(烷烴)

在正相矽膠管柱中:

  • 極性最高的化合物 → 與矽膠吸附最強 → 滯留時間最長(最晚洗出)
  • 極性最低的化合物 → 與矽膠吸附最弱 → 滯留時間

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