108年:藥學二(第2次)

下列何者最適合加入 tetra-n-butylammonium hydroxide 於動相中,以 C18 管柱進行層析分析?

ACH₃CH₂CH₂CH₂NH₂
BCH₃CH₂CH₂COOH
CCH₃CH₂CH₂CH₂OH
DC₆H₅Cl

詳細解析

本題觀念:

離子對層析法(ion-pair chromatography, IPC)以帶相反電荷的試劑(ion-pair reagent)使原本不易保留在反相管柱(如 C18)上的極性離子型化合物形成中性離子對,增加疏水性從而被保留。Tetra-n-butylammonium hydroxide(TBAOH)是帶正電的四級銨陽離子試劑,用於保留陰離子型(anionic)分析物。

選項分析

(A) CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂(正丁胺,n-butylamine) 正丁胺在中性至酸性條件下被質子化(RNH3+\text{RNH}_3^+),為陽離子型化合物。TBAOH(陽離子試劑)與陽離子分析物電荷相同,不會形成離子對。不適合。

(B) CH₃CH₂CH₂COOH(丁酸,butyric acid) 丁酸(pKa4.8pK_a \approx 4.8)在中性或鹼性動相(如 pH 6–7)中去質子化後成為陰離子\text{CH_3CH_2CH_2COO^-})。帶正電的四丁銨離子(TBA+\text{TBA}^+)可與之形成中性離子對,使其在 C18 管柱上保留並分離。正確答案。

(C) CH₃CH₂CH₂CH₂OH(正丁醇,n-butanol) 正丁醇為中性非離子型化合物,不帶電荷,無需離子對試劑即可在 C18

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