108年:藥學二(第2次)

以有機溶劑萃取水溶液中的有機酸化合物時,下列敘述何者正確?

A水溶液的 pH 值須調整至高於此有機酸的 pKa 值
B若抽提效率不佳時,可加入適量 鹼並少量多次萃取
C於水中加入 氯化鈉至飽和濃度,可提高萃取率
D四氫呋喃為適當的有機溶劑

詳細解析

本題觀念:

液液萃取(liquid-liquid extraction)中有機酸化合物的萃取原理與鹽析效應(salting-out effect)

選項分析

(A) 水溶液的 pH 值須調整至高於此有機酸的 pKa 值 萃取有機酸時,需讓有機酸以未解離(中性)的分子態存在,才能溶於有機溶劑層。有機酸的分子態存在於 pH < pKa 的環境(即酸性環境)。若 pH > pKa,有機酸以去質子化的陰離子(R-COO⁻)形式存在,親水性強,反而留在水相,降低萃取效率。此選項錯誤

(B) 若抽提效率不佳時,可加入適量鹼並少量多次萃取 若要萃取有機酸,加入鹼會使有機酸離子化(pH 升高 > pKa),更難被有機溶劑萃取,效率更差。若抽提效率不佳,應加酸(降低 pH < pKa),使有機酸保持中性分子態,再少量多次萃取。此選項錯誤

(C) 於水中加入氯化鈉至飽和濃度,可提高萃取率 ✅ 此為「鹽析效應(salting-out effect)」。加入高濃度 NaCl 後:

  1. Na⁺ 和 Cl⁻ 離子被水分子形成水合層(hydration shell),競爭水分子
  2. 有機溶質的水中溶解度降低
  3. 有機溶質被推向有機相,提高萃取率 飽和 NaCl 水溶液可減少有機溶劑層中的殘留水分,並提高有機酸進入有機相的比例。此選

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