108年:藥學二(第2次)

Salicin 屬於下列何種類型?

Acyanogenic glycosides
Banthraquinone glycosides
Calcohol glycosides
Daldehyde glycosides

詳細解析

本題觀念:

Salicin 是柳樹皮(willow bark, Salix spp.)的主要活性配醣體,也是阿斯匹靈(aspirin)的天然前驅物。從化學分類角度,salicin 是以**水楊醇(salicyl alcohol, saligenin)**為苷元的醇苷(alcohol glycoside)。

選項分析

(A) cyanogenic glycosides(氰苷) 氰苷水解後會釋放氫氰酸(HCN),苷元為羥腈(α-hydroxynitrile),如苦杏仁苷(amygdalin)、亞麻苦苷(linamarin)。Salicin 水解不產生 HCN,不屬此類。❌

(B) anthraquinone glycosides(蒽醌苷) 蒽醌苷的苷元為蒽醌(anthracenedione)三環結構,如番瀉苷、大黃素苷。Salicin 的苷元為單苯環的水楊醇,結構完全不同。❌

(C) alcohol glycosides(醇苷) Salicin(C13H18O7\text{C}_{13}\text{H}_{18}\text{O}_7)是水楊醇(salicyl alcohol)的 β-D-葡萄糖苷,水解後釋放 β-D-葡萄糖與水楊醇(saligenin)。苷元帶有游離羥甲基(–CH₂OH)的醇基,故屬醇苷(alcohol glycoside)。✅

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