108年:藥學二(第2次)

人參成分 ginsenoside Rg₁之aglycone 為:

Aα-amyrin
Bβ-amyrin
C(20 S)-protopanaxatriol
D(20 S)-protopanaxadiol

詳細解析

本題觀念:

人參皂苷(ginsenosides)是人參(Panax ginseng)的主要活性成分,屬於達馬烷型(dammarane-type)三萜皂苷(triterpenoid saponin)。依其苷元結構不同,分為兩大類:protopanaxadiol(PPD)型protopanaxatriol(PPT)型。判斷 ginsenoside Rg1 屬哪類,關鍵在於苷元結構上羥基位置的差異。

選項分析

(A) α-amyrin α-Amyrin 是五環三萜(pentacyclic triterpenoid),烏蘇烷型(ursane-type)骨架,見於橄欖、迷迭香等植物。人參皂苷的骨架為四環達馬烷型,與 α-amyrin 完全不同。❌

(B) β-amyrin β-Amyrin 是五環三萜,齊墩果烷型(oleanane-type)骨架,常見於甘草(glycyrrhizin 前體)。同樣不屬於達馬烷型骨架,與 ginsenoside Rg1 無關。❌

(C) (20S)-protopanaxatriol Protopanaxatriol(PPT)型苷元在 C-3、C-6、C-12(部分)、C-20 位帶有羥基,其中 C-6 位有一額外羥基,此為與 protopanaxadiol 的關鍵區別。Ginsenoside R

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