108年:藥學二(第2次)
下列關於 taxol 之敘述,何者正確?
A屬於 sesquiterpene
B水溶性佳
C主要由 Taxus brevifolia 枝葉取得
D10 -desacetylbaccatin III 為其半合成原料
詳細解析
本題觀念:
Taxol(紫杉醇, paclitaxel)是從太平洋紫杉(Pacific yew, Taxus brevifolia Nutt.)分離的抗腫瘤天然物。本題考查 taxol 的化學分類、物化性質、藥材來源及半合成原料等相關知識。
選項分析
(A) 屬於sesquiterpene 此選項錯誤。Taxol 屬於二萜(diterpene),含有 20 個碳原子,骨架為 taxane(紫杉烷)型,並帶有 oxetane ring(四員含氧環)側鏈和 N-benzoyl phenylisoserine 側鏈。Sesquiterpene(倍半萜)只有 15 個碳,如 artemisinin、parthenolide 等,與 taxol 完全不同。
(B) 水溶性佳 此選項錯誤。Taxol 是高度**親脂性(lipophilic)**化合物,水溶性極差(溶解度 < 0.01 mg/mL,log P ≈ 3.96)。正因水溶性不佳,臨床製劑需用 Cremophor EL(聚氧乙基化蓖麻油)作為增溶賦形劑,或改製成奈米白蛋白結合形式(nab-paclitaxel, Abraxane®)以改善溶解性和降低過敏反應。
(C) 主要由Taxus brevifolia枝葉取得 此選項錯誤,但需細辨。Taxol 最
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