108年:藥學二(第2次)

下列生物鹼之生合成,何者沒有單 萜類參與?

Areserpine
Bcolchicine
Cquinine
Dvincristine

詳細解析

本題觀念:

本題考查生物鹼的生合成途徑,重點在於區分哪些生物鹼的生合成涉及「單萜類(monoterpene)」,哪些不涉及。

選項分析

(A) reserpine(利血平) Reserpine 屬於單萜吲哚生物鹼(monoterpene indole alkaloid, MIA),其生合成途徑中,色胺(tryptamine)與海葛酸醛(secologanin,為一種單萜類 secoiridoid 衍生物)在嚴格素合成酶(strictosidine synthase)的催化下縮合,生成嚴格素苷(strictosidine),後續修飾得到 reserpine。單萜類明確參與其生合成。

(B) colchicine(秋水仙素) ✅ 正確答案 Colchicine 的生合成前驅物為 L-酪胺酸(L-tyrosine)和 L-苯丙胺酸(L-phenylalanine),屬於苯乙基異喹啉生物鹼(phenethylisoquinoline alkaloid)。其三環結構(包括獨特的 tropolone 環)由苯丙烷途徑衍生,完全不涉及單萜類(monoterpene)。關鍵中間體 autumnaline 和 isoandrocymbine 均源自酪胺酸,環擴張步驟由非典型細胞色素P450催化,與單萜無關。

(C) quinine(奎寧) Q

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