何者不是 cocaine 水解後之產物？

本題觀念：

Cocaine 是一種托烷生物鹼(tropane alkaloid)，其化學結構含有兩個酯鍵：一個甲酯鍵（methyl ester）連接 ecgonine 骨架與甲醇、一個苯甲酸酯鍵（benzoyl ester）連接 ecgonine 骨架與苯甲酸。本題考察 cocaine 完全水解後可得到哪些產物，反向題問「何者不是」水解產物。

選項分析

(A) ecgonine ✅ 正確陳述（是水解產物） Ecgonine 是 cocaine 的托烷骨架核心，為 cocaine 完全水解後的鹼性母核，化學名為 3β-hydroxy-2β-carbomethoxytropane（去酯後即為 ecgonine）。Cocaine 水解脫去苯甲酸酯鍵後，得到 ecgonine methyl ester；再進一步水解甲酯鍵後，最終產物即為 ecgonine。

(B) cinnamic acid ❌ 錯誤陳述（不是 cocaine 水解產物）→ 本題答案 Cinnamic acid（桂皮酸，$\text{C}_6\text{H}_5\text{-CH=CH-COOH}$）並非 cocaine 的水解產物。Cinnamic acid 出現在可卡植物（coca plant）的其他次要生物鹼中，例如 cinnamoylcocain

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