108年:藥學二(第2次)

有關 reserpine 之敘述,下列何者錯誤?

A生合成與 corynane-type 之單 萜類前驅物有關
B為antihypertensive 及antipsychotic agent
C商業來源之一 為Rauvolfia serpentina
D其構造具 5個不對稱中心( chiral center )

詳細解析

本題觀念:

Reserpine 是從蘿芙木屬植物(Rauvolfia spp.)萃取的單萜吲哚生物鹼(monoterpene indole alkaloid, MIA),屬於 yohimbane/corynane 型骨架,具有複雜的五環結構。本題考察 reserpine 的生合成、藥理、來源植物及立體化學,為反向題,問「何者錯誤」。

選項分析

(A) 生合成與 corynane-type 之單萜類前驅物有關 ✅ 正確陳述 Reserpine 的生合成路徑屬於**單萜吲哚生物鹼(monoterpene indole alkaloid)**家族,其前驅物為:

  • 色胺(tryptamine):由色胺酸(tryptophan)去羧基衍生
  • Secologanin:環烯醚萜(iridoid)型單萜前驅物,由 geranyl diphosphate 衍生 兩者在 strictosidine synthase 作用下縮合成 strictosidine,再經多步酵素反應轉化為 reserpine。Reserpine 歸屬於 yohimbane/corynane 型骨架,此命名即來自 Corynanthe 屬植物(corynane-type)。此選項陳述正確。

**(B) 為 antihypertensive 及 antipsychotic

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