108年:藥學一(第1次)

下列何者 為nabumetone 的活性代謝物?

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詳細解析

本題觀念:

Nabumetone 是一種非酸性的 NSAID 前驅藥(prodrug),口服吸收後在肝臟經由 CYP1A2(主要)及 CYP3A4 催化,快速轉換為具有藥理活性的代謝物 6-methoxy-2-naphthylacetic acid(6-MNA)。6-MNA 具有優先抑制 COX-2 的特性,是 nabumetone 發揮消炎止痛作用的真正活性物質。

影像分析:

本題四個選項均為化學結構式,皆以**萘環(naphthalene ring)**為核心骨架:

  • (A) 萘環 C-6 位置有 H₃CO(甲氧基) 取代,C-2 位置有 –CH₂–COOH(乙酸鏈) 側鏈。此結構即為 6-methoxy-2-naphthylacetic acid(6-MNA),與 naproxen 結構高度相似(差別在於 naproxen C-2 側鏈多一個甲基)。

  • (B) 萘環 C-6 位置亦有 H₃CO 取代,C-2 位置為 –CH₂–CH₂–COOH(丙酸鏈,多一個 CH₂)。側鏈比 6-MNA 長一個碳,為延伸同系物,並非 nabumetone 的代謝物。

  • (C) 萘環 C-6 位置為 –OH(羥基,非甲氧基),C-2 位置為 *–CH₂–CH₂–CH(OH)–CH₃

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