108年:藥學一(第1次)

下列有關 bupivacaine 之敘述,何者錯誤?

A屬於消旋體( racemic mixture )
B其S-(-)之異構物稱為 levobupivacaine
Clevobupivacaine 之⼼臟毒性⼤於 bupivacaine
D以注射⽅式投藥

詳細解析

本題觀念:

Bupivacaine 是長效型局部麻醉藥,屬醯胺類(amide type),具有手性中心,以消旋體(racemic mixture)的形式販售。本題考核其立體化學特性,以及其 S-(-) 鏡像異構物 levobupivacaine 的心臟毒性比較。

選項分析

(A) 屬於消旋體(racemic mixture) ✅ Bupivacaine 含有一個手性中心,市售製劑為 R-(+) 與 S-(-) 兩種鏡像異構物各 50% 的消旋混合物。此敘述正確。

(B) 其 S-(-) 之異構物稱為 levobupivacaine ✅ Levobupivacaine 即為 bupivacaine 的 S-(-) 鏡像異構物(levo = 左旋 = S 構型),為單一純鏡像體製劑。此敘述正確。

(C) levobupivacaine 之心臟毒性大於 bupivacaine ❌(本題答案) 此敘述錯誤。Bupivacaine 的心臟毒性主要來自 R-(+) 鏡像異構物(對心臟鈉離子通道的阻斷更強且解離更慢)。Levobupivacaine(純 S-(-) 異構物)的心臟毒性顯著低於消旋 bupivacaine。動物研究與人體研究均確認 levobupivacaine 較不易造成心臟毒性,正是開發 levobupivacain

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