下列有關 melatonin 的敘述，何者正確？

本題觀念：

Melatonin（褪黑激素）是松果腺（pineal gland）分泌的吲哚胺（indolamine）類激素，化學名為 N-acetyl-5-methoxytryptamine。本題同時考核 melatonin 的結構是否具有 chiral center（手性中心），以及其生合成的起始物。

選項分析

(A) 具有一個 chiral center，以 L-tryptophan 為生合成起始物 ❌ Melatonin 的化學結構中不具有傳統手性中心（即沒有四個不同取代基的 $sp^3$ 碳），故此選項前半段錯誤。

(B) 不具有 chiral center，以 L-tryptophan 為生合成起始物 ✅（本題答案） Melatonin（$\text{C}_{13}\text{H}_{16}\text{N}_2\text{O}_2$）的核心結構為吲哚環（indole ring），是平面芳香環系，連接的側鏈亦無不對稱碳原子。因此 melatonin 不具有傳統手性中心，為非手性（achiral）分子。

生合成路徑從 L-tryptophan 開始，經過四個酵素步驟：

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...（解析預覽）...