108年:藥學一(第1次)

下列何者 為下圖化合物進⾏ glucuronidation 代謝的最主要位置? 圖片

A1
B2
C3
D5

詳細解析

本題觀念:

本題考 lamotrigine(拉莫三嗪)的葡萄糖醛酸結合(glucuronidation)代謝位置。Lamotrigine 是廣泛用於癲癇(epilepsy)和雙極性情感障礙(bipolar disorder)的抗癲癇藥物,其代謝主要透過 UDP-glucuronosyltransferase(UGT)催化,在特定氮原子位置形成 N-glucuronide,此機制是理解其藥物交互作用(尤其是與 valproic acid 的交互作用)的關鍵。

影像分析:

圖片顯示 lamotrigine 的化學結構式,由兩個主要部分組成:

  1. 左側:2,3-二氯苯基(2,3-dichlorophenyl)環,苯環上在鄰位有兩個氯取代基(Cl)。
  2. 右側:1,2,4-三嗪(1,2,4-triazine)環,環上有兩個胺基(amino, NH2\text{NH}_2)取代基。

圖中標示的編號位置如下:

  • 位置 1:三嗪環上 N=N 的第一個氮(靠近 2,3-dichlorophenyl 的 N)
  • 位置 2:三嗪環上 N=N 的第二個氮(azo nitrogen,位於環中間)
  • 位置 3:三嗪環右側的 NH2\text{NH}_2(3,5-diaminotriazine 的 3 位胺基)
  • 位置 5:三嗪環左側

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