108年:藥學一(第1次)

下列何者是 meperidine 造成癲癇發作的代謝物?

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詳細解析

本題觀念:

本題考 meperidine(配啶,又稱 pethidine/Demerol)的代謝物與癲癇發作的關係。Meperidine 是一種合成鴉片類止痛藥,其毒性代謝物 normeperidine(去甲配啶)是造成中樞神經興奮、誘發癲癇的元兇,理解此代謝途徑對臨床安全用藥至關重要。

影像分析:

四個選項均為化學結構圖,需逐一辨識:

選項 A:結構含有哌啶環(piperidine ring),環上連接苯基(phenyl),N 上有丙醯基(propionyl group, -CO-CH₂CH₃),另有甲氧基(-OCH₃)取代,以及一個與哌啶 N 相連的三唑酮(triazolone)環(含 N-乙基)及 Cl⁻ 對離子,整體結構複雜,包含季銨鹽(quaternary ammonium,N⁺)形式。此結構並非 normeperidine,亦非 meperidine 的代謝物。

選項 B:結構為一個哌啶環(piperidine ring),4 位碳上連接苯基(phenyl)和乙酯基(-COOC₂H₅),哌啶環 N 上只有 H(即次級胺,secondary amine,N-H)。此結構即為 normeperidine(4-phenylpiperidine-4-carboxylic acid ethyl ester,乙基 4-苯

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