108年:藥學一(第1次)

下圖化合物降⾎脂作⽤,主要是由何⽽來? 圖片

A減少膽固醇在腸道之吸收
B使LDL 不易被氧化
C抑制 HMG-CoA reductase
D促進膽酸( bile acid )之排泄

詳細解析

本題觀念:

本題考的是從化學結構式辨識降血脂藥物,並理解其主要作用機轉。題目給出一個含有 β-內醯胺(azetidinone)環的化合物結構,需判斷其降血脂作用的來源。


影像分析:

題目圖片顯示的化學結構具有以下明確特徵:

  1. 核心骨架:β-丙內醯胺(azetidin-2-one)環 — 四員環含有 N 和羰基(C=O),即 β-lactam 結構
  2. N 取代基:連接一個4-氟苯基(4-fluorophenyl)
  3. C-3 取代基:連接一個4-羥苯基(4-hydroxyphenyl)
  4. C-4 取代基:連接含有立體手性的 β\beta-(4-氟苯基)-β\beta-羥乙基側鏈,即 (R)(R)-1-(4-氟苯基)-1-羥基-2-甲基側鏈

此結構完整符合 Ezetimibe(益脂妥) 的已知化學結構:

  • IUPAC 名稱:(3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
  • 兩個氟苯基(fluorophenyl)+ 一個羥苯基(hydroxyphenyl)+ β-lactam 是 Ezetimibe 的結構指紋

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