108年:藥學一(第1次)

下列有關利尿劑 triamterene 與amiloride 的敘述,何者錯誤?

Atriamterene 具有 pteridine 環
Bamiloride 具有 aminopyrazine 環
Ctriamterene 代謝物 4'-hydroxytriamterene 仍具利尿活性
Dtriamterene 的鹼性比 amiloride 強

詳細解析

本題觀念:

本題考查保鉀利尿劑(potassium-sparing diuretic) triamterene 與 amiloride 的化學結構特點、代謝特性,以及兩者鹼性強弱的比較。此屬藥物化學(medicinal chemistry)中結構與活性關係(SAR)的考點。

選項分析

(A) triamterene 具有 pteridine 環 ✅

Triamterene 的化學結構為 2,4,7-triamino-6-phenylpteridine,核心骨架為pteridine(蝶啶)環——一種含兩個氮原子的雙環嘌呤類結構,化學上與葉酸(folic acid)相關。此說法正確

(B) amiloride 具有 aminopyrazine 環 ✅

Amiloride 的化學結構為 pyrazinoylguanidine,含有aminopyrazine(胺基吡嗪)環,被視為 triamterene 的開環類似物(open-chain analogue)。此說法正確

(C) triamterene 代謝物 4'-hydroxytriamterene 仍具利尿活性 ✅

Triamterene 在肝臟被代謝為 4'-hydroxytriamterene,再進一步與硫酸結合為 4'-hydroxytri

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