108年:藥學一(第1次)

下列何種非類固醇抗發炎藥物的結構,不屬於 aryl- or heteroaryl- propionic acid 類?

Adiclofenac
Bibuprofen
Cnaproxen
Doxaprozin

詳細解析

本題觀念:

NSAID 依化學結構可分為多個類別,其中 aryl- or heteroaryl-propionic acid 類(又稱 profens)的通式為 Ar-CH(CH₃)-COOH,以苯環或雜環取代之丙酸為核心。本題考的是辨認哪一個藥物不屬於此類。

選項分析

(A) Diclofenac ❌(正確答案) Diclofenac 的化學結構屬於 arylacetic acid(苯乙酸)衍生物,即 2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]phenylacetic acid,其側鏈為 -CH₂-COOH(乙酸,acetic acid),不含丙酸(propionic acid,-CH(CH₃)-COOH)結構。因此 diclofenac 歸類於 acetic acid 衍生物,而非 propionic acid 類。

(B) Ibuprofen ✅ Ibuprofen 是 arylpropionic acid 類的原型藥(prototype),結構為 4-isobutylphenyl propionic acid,符合 Ar-CH(CH₃)-COOH 通式。

(C) Naproxen ✅ Naproxen 屬於萘丙酸(naphthalene-propionic acid),亦符合 ar

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