108年:藥學一(第1次)
下列有關 boceprevir 的敘述,何者錯誤?
A可治療 HCV 感染
B結構中有 urea moiety
C結構中有 pyrazine ring
D可與 pegylated interferon α-2b 及ribavirin 併⽤
詳細解析
本題觀念:
Boceprevir 是第一代直接作用抗病毒藥物(direct-acting antiviral, DAA),為 HCV NS3/4A 絲胺酸蛋白酶抑制劑(serine protease inhibitor),用於治療慢性 C 型肝炎病毒(hepatitis C virus, HCV)感染。本題為反向題,考的是其結構特徵,需找出錯誤的敘述。
選項分析
(A) 可治療 HCV 感染 ✅(正確陳述) Boceprevir 抑制 HCV NS3/4A 絲胺酸蛋白酶,阻止 HCV 多蛋白前體的裂解,進而抑制病毒複製,臨床用於 HCV 基因型 1 感染的治療,此敘述正確。
(B) 結構中有 urea moiety ✅(正確陳述) Boceprevir 的結構中,Cap 端含有 tert-butyl urea(叔丁基尿素)作為封端基(capping group),此 urea moiety 深入 NS3 蛋白酶的 S4 疏水口袋,與 Glu166 主鏈氧形成氫鍵,對結合親和力貢獻顯著,此敘述正確。
(C) 結構中有 pyrazine ring ❌(錯誤陳述 = 本題答案) Boceprevir 的結構中不含 pyrazine ring。其 P2 位置含有的是 3-azabicyclo[3.1.0]hexane(g
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