108年:藥學二(第1次)

下列何種芳香環類藥物可在 鹼性環境( 0.1 N NaOH )下產⽣增⾊效應( hyperchromic effect )?

Aibuprofen
Bamphetamine
Cephedrine
Dphenylephrine

詳細解析

本題觀念:

芳香環類藥物在鹼性環境下的增色效應(hyperchromic effect)與酚羥基的離子化有關。含有酚羥基(phenolic -OH)的化合物在鹼性溶液(如 0.1 N NaOH)中,酚羥基去質子化形成酚氧負離子(phenoxide anion),使非鍵結電子對增加並與苯環 π 電子系統產生更強的共振,導致 UV 吸光度顯著增加,即增色效應。

選項分析

(A) ibuprofen ibuprofen 屬於芳基丙酸類非類固醇抗發炎藥(NSAIDs),其苯環上無酚羥基,而是含有甲基、異丁基取代基及羧酸(carboxylic acid)側鏈。羧酸在 NaOH 中雖會離子化,但因不具備酚羥基與苯環直接共振的條件,不會產生顯著的增色效應。❌

(B) amphetamine amphetamine 是苯乙胺(phenethylamine)衍生物,其苯環為未取代的苯環(無含氧或含氮取代基直接連接於環上),在鹼性條件下不會產生顯著增色效應。❌

(C) ephedrine ephedrine 的苯環上亦無酚羥基;其結構為苯甲醇骨架上帶有 α-甲胺基,苯環為未取代苯環。雖然胺基在鹼性條件下有些許 UV 吸收變化,但不具備增色效應的主要機制(酚羥基離子化)。❌

(D) phenylephrine ✅ phenylephrine 的化學

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