108年:藥學二(第1次)

下列結構中被圈選原⼦之 氫譜訊號的多重性( multiplicity )最可能為: 圖片

A單峰( singlet )
B⼆重峰( doublet )
C三重峰( triplet )
D四重峰( quartet )

詳細解析

本題觀念:

本題考查質子核磁共振(proton nuclear magnetic resonance, 1^1H NMR)光譜中的**自旋-自旋偶合(spin-spin coupling)多重性(multiplicity)**判斷。核心規則為 n+1 rule:若一個氫原子有 n 個非等價鄰近氫原子,其 NMR 訊號將被分裂為 n+1 個峰。

影像分析:

圖片顯示的化合物為 phenylephrine(苯腎上腺素),其結構為一個苯環,在 C1 位置連接 –CHOH–CH₂–NHCH₃ 側鏈,在 C3 位置連接 –OH 基。苯環上圈選的原子(紅圈)為位於 C4 位置的芳香環氫(aromatic H)

苯環上氫原子的分布(依圖片方位):

  • C1:連接含 –OH 的側鏈(無環上 H)
  • C2:有一個 H(位於 HO 與側鏈之間,圖片頂端)
  • C3:連接 –OH(無環上 H)
  • C4圈選的 H(圖片左下角)
  • C5:有一個 H(圖片底部中央)
  • C6:有一個 H(圖片右側)

圈選的 C4-H 周圍的偶合對象:

  1. C5-H(ortho coupling,3J^3J,鄰位偶合,偶合常數約 7–8 Hz)
  2. C2-H(meta coupling

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