108年:藥學二(第1次)

下列⽣藥,何者之主成分屬於 C-glycoside 類?

Aaloe
Bfrangula
Crheum
Dsenna

詳細解析

本題觀念:

本題考核生藥主成分的配醣體鍵結類型(C-glycoside vs. O-glycoside),以蘆薈(aloe)的主成分 barbaloin(蘆薈素)為代表性 C-glycoside 生藥。

選項分析

(A) aloe(蘆薈) 蘆薈(Aloe barbadensis Miller,Liliaceae/Asphodelaceae)的主要致瀉成分是 barbaloin(又稱 aloin A),其化學結構為 C-glycoside:葡萄糖的 C1C_1 直接以 C–C 鍵連接至 anthrone 環的 C10C_{10} 位(10-glucopyranosyl aloe-emodin-anthrone)。C–C 鍵對稀酸稀鹼及植物 β-葡萄糖苷酶均具抵抗性(不被水解),需仰賴大腸菌叢代謝轉化方能發揮致瀉作用。此為正確答案。

(B) frangula(鼠李) Frangula(Rhamnus frangula,Rhamnaceae)的主成分為 glucofrangulin A/B,屬於 O-glycoside(蒽醌 O-配醣體),不是 C-glycoside。

(C) rheum(大黃) 大黃(Rheum spp.,Polygonaceae)的主成分為 sennoside 類(如 rhein-O-glyc

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