108年:藥學二(第1次)

下列有關 tropane alkaloid 之敘述,何者正確?

A具三環結構之化合物
B由吡咯啶( pyrrolidine )與 2分⼦⼄酸縮合⽽成
C主要分布於唇形科植物
D其⽣合成前驅物( precursor )為⿃胺酸( ornithine )

詳細解析

本題觀念:

本題考查 tropane alkaloid(莨菪烷類生物鹼)的化學結構與生合成路徑,包括環系結構特徵、生合成前驅物及植物分布。

選項分析

(A) 具三環結構之化合物

  • 錯誤。Tropane 為雙環(bicyclic)結構:由一個七員環(cycloheptane)骨架,以氮橋連接第1與第5碳所形成,融合了 pyrrolidine 環(五員)與 piperidine 環(六員)。並非三環。❌

(B) 由吡咯啶(pyrrolidine)與 2 分子乙酸縮合而成

  • 錯誤。Tropane 的生合成不是直接以 pyrrolidine 與乙酸縮合。實際上,前驅物為 ornithine 轉化而來的 N-methylpyrrolinium 陽離子,再與 malonyl-CoA(而非乙酸)經 PYKS 催化縮合,形成 tropinone 骨架。❌

(C) 主要分布於唇形科植物

  • 錯誤。Tropane alkaloids 主要分布於茄科(Solanaceae)(如 Atropa belladonna、Datura stramonium)和古柯科(Erythroxylaceae)(如 Erythroxylum coca)。唇形科(Lamiaceae)並非 tropane alkaloids 的

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