108年:藥學二(第1次)

下列何種⽣物 鹼之氮原⼦不在環狀結構上?

Aarecoline
Byohimbine
Ccolchicine
Dcodeine

詳細解析

本題觀念:

本題考查生物鹼的結構特徵,要求辨別哪一種生物鹼的氮原子(nitrogen atom)不在環狀結構(ring system)上,即氮原子位於環外(exocyclic nitrogen)。

選項分析

(A) arecoline

  • Arecoline 為吡啶類(pyridine/piperidine 類)生物鹼,來自檳榔(Areca catechu)。其結構為 N-methyltetrahydronicotinic acid methyl ester,氮原子在六員環(四氫吡啶環)內。❌

(B) yohimbine

  • Yohimbine 為吲哚類(indole alkaloids),來自育亨賓樹(Pausinystalia yohimbe)。其結構含有 indole 骨架(苯環 + 吡咯環稠合),氮原子存在於吲哚環內(indole 吡咯部分的氮)。❌

(C) colchicine ✅

  • 正確答案。Colchicine(秋水仙素)來自秋水仙(Colchicum autumnale,百合科)。其結構含有:三甲氧基苯環(A 環)、七員環 tropolone(C 環)及連接的中間環(B 環)。重要的是,colchicine 的氮原子**以 N-acetyl 基形式懸掛於環外

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