107年:藥學一(第2次)

葡萄柚汁成分 naringin 具有抑制 CYP3A4 酵素作用,其基本結構為何?

Achalcone
Bisoflavone
Cquinone
Dflavanone

詳細解析

本題觀念:

Naringin 是葡萄柚汁中主要的苦味成分之一,具有抑制 CYP3A4 酵素的活性。本題考查 naringin 的基本化學結構分類。

選項分析

(A) Chalcone(查耳酮) Chalcone 是黃酮類化合物的前驅物(precursor),為開環(open-chain)結構,不含封閉的吡喃環,化學式為 1,3-二芳基-2-丙烯-1-酮(1,3-diaryl-2-propen-1-one)。Naringenin(naringin 的苷元)在生物合成中確實是由 naringenin chalcone 環化而來,但 naringin 本身的結構已是封閉的黃烷酮環,而非查耳酮。❌

(B) Isoflavone(異黃酮) Isoflavone 是黃酮類的一個亞類,苯基(B 環)連接在 C-3 位置(而非一般黃酮的 C-2 位置),代表化合物為大豆異黃酮(genistein、daidzein)。Naringin 的 B 環連接在 C-2 位置,屬於黃烷酮結構,不是異黃酮。❌

(C) Quinone(醌) Quinone 是一類環狀二酮有機化合物,與 naringin 的黃酮類骨架完全不同,屬於不同的化合物類別。❌

(D) Flavanone(黃烷酮) 這是正確答案。Naringenin 是黃烷酮(flavanon

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