107年:藥學一(第2次)

下圖是 digitoxigenin 的基本結構,那一個取代基是 OH 基? 圖片

AR₁
BR₂
CR₃
DR₄

詳細解析

本題觀念:

本題考的是強心配糖體(cardiac glycosides)之配基(aglycone)digitoxigenin 的基本化學結構,特別是其類固醇核心上各取代基(R1–R4)的位置,以及 OH(羥基)在哪個位置上。

影像分析:

圖片呈現 digitoxigenin 的類固醇核心(steroid nucleus)骨架,為四環類固醇(A、B、C、D 四環)結構。從圖中可辨識出:

  • 固定的 3β-OH:位於 A 環左下方,直接標示為「OH」(即 C3 位的羥基,為糖苷鍵結位點)
  • CH₃ 基團:C10(A/B 環交界處)與 C13(C/D 環交界處,環境更右側)
  • R1:位於 A/B 環左上方區域(對應類固醇 C1 或 C2 附近)
  • R2:位於 B/C 環下方交界區域(對應 C11 附近)
  • R3:位於 C 環上方(對應 C12 附近)
  • R4:位於 C/D 環交界右側(對應 C14 位
  • R':位於 D 環右端(對應 C17,即五員不飽和內酯環的接附位置)

關鍵觀察:R4 位於 C 環與 D 環交界處,即 C14 位,此位置在 digitoxigenin 結構中具有 14β-OH(14β-羥基)。

選項分析

(A) R1 R1 位於 A/B 環區

...(解析預覽)...