107年:藥學一(第2次)

Erythromycin 結構中的 C-6 hydroxy 基團以 methyl ether 取代後的產物為:

Aazithromycin
Bclarithromycin
Cdirithromycin
Dtelithromycin

詳細解析

本題觀念:

本題考大環內酯類(macrolide)抗生素的化學結構修飾。Erythromycin 的 C-6 羥基(hydroxy group)以 methyl ether 取代後,得到哪種半合成衍生物?

選項分析

(A) azithromycin Azithromycin 是在 erythromycin 9-酮基(C-9 ketone)位置插入一個 N-甲基氮原子,形成 15 員環(azalide),並非 C-6 甲基醚化。排除。

(B) clarithromycin Clarithromycin 即 6-O-methylerythromycin A,是將 erythromycin A 的 C-6 羥基以甲基醚(methyl ether)取代的半合成衍生物,14 員環結構不變。此為正確答案。

(C) dirithromycin Dirithromycin 是 erythromycin 的 9-(S)-erythromyclamine 衍生物,在 C-9 和 N-11 之間形成惡唑烷環(oxazoline ring),並非 C-6 甲基醚化。排除。

(D) telithromycin Telithromycin 屬 ketolide 類,在 erythromycin 基礎上進行

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