107年:藥學一(第2次)
圖中化合物立體中心( 1,2 )的絕對組態分別為何? 
AR,R
BS,R
CS,S
DR,S
詳細解析
本題觀念:
本題考查有機化學中**絕對組態(absolute configuration)**的 CIP 優先順序規則(Cahn-Ingold-Prelog priority rules),應用於含兩個立體中心的藥物分子。圖中化合物為 labetalol(拉貝洛爾),具有兩個手性碳(立體中心 1 和 2),共可形成四種立體異構物(2對鏡像異構物)。臨床使用的 labetalol 為四種立體異構物的等量混合物(racemic mixture)。
影像分析:
圖中化合物為 labetalol 的結構式,明確標示立體中心 1 和 2:
-
立體中心 1(C1):位於苯環旁的苄醇碳(benzylic carbinol carbon)。此碳連接四個不同取代基:
- 苯環(phenyl, )
- 羥基(-OH)
- 氫(-H,標示為楔形鍵方向或虛線)
- 亞甲胺基鏈(-NH-,連接至 C2)
圖中 C1 的 -OH 以實線楔形(wedge bond)向前,-H 以虛線(dash bond)向後,符合 S 組態(依 CIP 規則:優先順序 OH > 苯環 > CH₂NH > H;H 向後,順時針 → R,但因 H 已在後方需不翻轉,實際旋轉方向為逆時針 → S)。
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...(解析預覽)...
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