107年:藥學一(第2次)

圖中化合物立體中心( 1,2 )的絕對組態分別為何? 圖片

AR,R
BS,R
CS,S
DR,S

詳細解析

本題觀念:

本題考查有機化學中**絕對組態(absolute configuration)**的 CIP 優先順序規則(Cahn-Ingold-Prelog priority rules),應用於含兩個立體中心的藥物分子。圖中化合物為 labetalol(拉貝洛爾),具有兩個手性碳(立體中心 1 和 2),共可形成四種立體異構物(2對鏡像異構物)。臨床使用的 labetalol 為四種立體異構物的等量混合物(racemic mixture)。

影像分析:

圖中化合物為 labetalol 的結構式,明確標示立體中心 12

  • 立體中心 1(C1):位於苯環旁的苄醇碳(benzylic carbinol carbon)。此碳連接四個不同取代基:

    • 苯環(phenyl, ϕ\phi
    • 羥基(-OH)
    • 氫(-H,標示為楔形鍵方向或虛線)
    • 亞甲胺基鏈(-CH2\text{CH}_2NH-,連接至 C2)

    圖中 C1 的 -OH 以實線楔形(wedge bond)向前,-H 以虛線(dash bond)向後,符合 S 組態(依 CIP 規則:優先順序 OH > 苯環 > CH₂NH > H;H 向後,順時針 → R,但因 H 已在後方需不翻轉,實際旋轉方向為逆時針 → S)。

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