107年:藥學一(第2次)

下列何者為下圖化合物排出人體外的最主要型態? 圖片

A原形
Bglucuronide 代謝物
CN-acetylated 代謝物
DN-methylated 代謝物

詳細解析

本題觀念:

本題考查特定藥物的藥物動力學(pharmacokinetics),特別是代謝與排泄途徑。需先從化學結構圖辨識出該化合物,再回答其排出人體的主要型態。

影像分析:

圖中化合物的結構特徵:

  • 主鏈:含有三個碳的烷基主鏈,末端為 羧酸基(-COOH)
  • 取代基:β 位碳上有 aminomethyl 基(H2N\text{H}_2\text{N}-CH₂-),以甲基橋連接至主鏈
  • 末端:γ 位碳接有 isobutyl 基(-CH₂-CH(CH₃)₂,即異丁基)
  • 整體結構為 3-aminomethyl-5-methylhexanoic acid(3-胺甲基-5-甲基己酸)

此為 Pregabalin 的化學結構,是 γ-胺基丁酸(GABA)的結構類似物(GABA analog),屬於第二代 gabapentinoid。

結構特點使其與 GABA 不同之處:aminomethyl 取代在 β 位而非 α 位,加上 isobutyl 側鏈增加親脂性,可穿越血腦屏障(blood-brain barrier)。

選項分析

(A) 原形正確答案 Pregabalin 在人體內幾乎不代謝(代謝率 < 2%),約 98% 以原形(unchanged drug)

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