107年:藥學一(第2次)
下列止痛劑中,何者不具 4-phenylpiperidine 骨架?
Ameperidine
Bhydromorphone
Cfentanyl
Dbutorphanol
詳細解析
本題觀念:
本題考察鴉片類止痛劑(opioid analgesics)的化學結構分類。在藥物化學中,鴉片類藥物依骨架分為幾大類:嗎啡烷(morphinan)、4-苯基哌啶(4-phenylpiperidine)、4-苯胺基哌啶(4-anilidopiperidine)、二苯基庚烷(diphenylheptane) 等。
選項分析
(A) meperidine(配西丁):屬於 4-phenylpiperidine 類,是此類中第一個完全合成的鴉片類藥物,也是 4-phenylpiperidine 骨架的原型(prototype)。哌啶環(piperidine ring)第 4 位直接連接苯基(phenyl)及酯基(ethyl ester),具備完整的 4-phenylpiperidine 結構。✅ 具有此骨架。
(B) hydromorphone(氫嗎啡酮):由 morphine 半合成而來,屬於**嗎啡烷(morphinan)**骨架,為具有五環結構的氫化嗎啡衍生物。其核心為苯並異喹啉(benzylisoquinoline)衍生的嗎啡烷,不含獨立的 4-phenylpiperidine 骨架。✅ 具有 morphinan 骨架,不具 4-phenylpiperidine。
**(C) fenta
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