107年:藥學一(第2次)

下列有關 prazosin 結構的描述,何者錯誤?

A含有 4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline
Bquinazoline 直接與 piperazine 連接
Cpiperazine 以酮基連接 furan
D以tetrahydrofuran 取代 furan 時,則為doxazosin

詳細解析

本題觀念:

本題為反向題(問「何者錯誤」),考察 prazosin 的化學結構及其與同類藥物(doxazosin、terazosin)的結構差異。Prazosin 是選擇性 α₁ 腎上腺素受體拮抗劑(selective α₁-adrenergic receptor antagonist),屬喹唑啉(quinazoline)衍生物。

選項分析

(反向題:✅ = 正確陳述,❌ = 錯誤陳述 = 答案)

(A) 含有 4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline:✅ 正確。Prazosin 的 IUPAC 結構包含 4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl 片段,即喹唑啉環上有 4-胺基及 6,7-二甲氧基取代,為其重要藥效基團。

(B) quinazoline 直接與 piperazine 連接:✅ 正確。Prazosin 結構中,喹唑啉環(quinazoline)的 C-2 位直接與哌嗪環(piperazine)的 N-1 位相連,兩環之間無間隔基(spacer)。

(C) piperazine 以酮基連接 furan:✅ 正確。哌嗪環的另一端(N-4)透過羰基(carbonyl group,C=O-\text{C}=\text{O})與呋喃環(furan

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