107年:藥學一(第2次)

下列何項利尿劑具有 phthalimidine 結構,且可開環形成 benzophenone 衍生物?

Ametolazone
Bindapamide
Cchlorthalidone
Dquinethazone

詳細解析

本題觀念:

本題考利尿劑的化學結構特性,特別是 phthalimidine(鄰苯二甲醯亞胺)環結構,以及在酸鹼條件下可開環形成 benzophenone(二苯甲酮)衍生物的藥物。

選項分析

(A) metolazone Metolazone 屬於 quinazoline 衍生物結構,是 7-chloro-2-methyl-3-(2-methylphenyl)-4(3H)-quinazolinone 的磺醯胺衍生物。其核心環為 quinazolinone,不具有 phthalimidine 結構,不可開環形成 benzophenone。

(B) indapamide Indapamide 屬於 benzamide 類衍生物(含 indoline 基團),結構中具有 chlorobenzamide 與 N-indolin-1-yl 片段,不具有 phthalimidine 環,不符合題目條件。

(C) chlorthalidone ✅ 正確答案 Chlorothalidone(chlorthalidone)的化學名為 2-chloro-5-(1-hydroxy-3-oxo-2H-isoindol-1-yl)benzenesulfonamide。其核心即為 phthalimidine(即 isoindolin-1-one)結構

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