107年:藥學一(第2次)

下列何者為 sulfasalazine 進行活化代謝的主要部位?

A
B小腸
C大腸
D肝臟

詳細解析

本題觀念:

本題考 sulfasalazine 作為前驅藥(prodrug)的代謝活化部位。Sulfasalazine 是一個經典的腸道靶向前驅藥,其活化依賴特定部位的細菌酶進行偶氮鍵(azo bond)裂解,此為藥師國考藥物學與藥物化學的重點概念。

選項分析

(A) 胃 胃的酸性環境(pH 1–3)不適合細菌大量定植,且偶氮還原酶(azoreductase)主要由腸道厭氧菌產生。胃中幾乎無法進行偶氮鍵裂解。錯誤

(B) 小腸 小腸(尤其是上段)的消化酶以蛋白酶、脂酶、澱粉酶為主,缺乏大量的偶氮還原酶。Sulfasalazine 在小腸的吸收率低,且即使有小量細菌,也缺乏高效率裂解偶氮鍵的能力。錯誤

(C) 大腸 ✅ 正確答案 大腸(結腸)是 sulfasalazine 偶氮鍵裂解的主要部位。結腸含有大量厭氧菌(包括 Bacteroides、Clostridium、Enterobacteriaceae 等),這些細菌具備偶氮還原酶(azoreductase),可將 sulfasalazine 的偶氮鍵(-N=N-)還原裂解,釋放出:

  • 5-aminosalicylic acid(5-ASA / mesalamine):在腸壁局部發揮抗炎作用(治療潰瘍性結腸炎的主要有效成分)
  • **Sulf

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