下列何種化合物在鹼性環境（ 0.1 N NaOH ）下，不會產生 red shift ？

本題觀念：

在紫外光（UV）光譜中，紅移（red shift / bathochromic shift）指吸收峰向長波長方向移動。在鹼性環境（0.1 N NaOH）下，化合物結構中若含有可被去質子化（deprotonation）的酚羥基（phenolic -OH）或其他助色團（auxochrome），則去質子化後的陰離子會增強共軛效應，導致 UV 吸收紅移。

本題問的是不會產生 red shift 的化合物，答案為 A、B、C 三者。

選項分析

(A) menthol（薄荷醇） Menthol 為單環萜類醇，結構含脂肪族環己烷環加上 -OH，無芳香環或共軛系統。鹼性環境下醇類 pKa 約 16，0.1 N NaOH（pH ≈ 13）無法使其去質子化。且即使去質子化，也因缺乏共軛體系而不產生 UV red shift。✅ 不產生 red shift。

(B) dextropropoxyphene（右旋丙氧芬） Dextropropoxyphene（propoxyphene）含有苯環，但苯環上無可被鹼液去質子化的酚羥基（-OH）或氨基等助色團；其苯環以烷基連接（無直接助色效應的官能基），鹼性條件不改變其發色團電子結構，故 0.1 N NaOH 下不產生 red shift。✅ 不產生 red shift。

**(C

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