107年:藥學二(第2次)

Procaine 在下列何種 pH 值溶液中之吸光值最大?( Procaine 結構 ) 圖片

A1
B3
C5
D9

詳細解析

本題觀念:

Procaine(普魯卡因)的紫外線(UV)吸光值受溶液 pH 影響,原因在於其結構中含有**芳香族伯胺(aromatic primary amine,NH2-\text{NH}_2)**作為主要發色團(chromophore)。芳香族胺類的游離鹼形式(free base,NH2-\text{NH}_2)具有較強的 UV 吸收能力;而在酸性條件下胺基被質子化(NH3+-\text{NH}_3^+),共軛效果降低,UV 吸光值下降。因此,Procaine 在鹼性(高 pH)條件下,芳香族胺呈游離態,吸光值最大。

影像分析:

題目所附圖片為 Procaine 的化學結構式:苯環的對位(para)接有一個伯胺基(NH2-\text{NH}_2),苯環另一端接有酯鍵(ester bond),再連接 2-(diethylamino)ethyl 側鏈(含叔胺,tertiary amine,N(C2H5)2\text{N}(\text{C}_2\text{H}_5)_2)。

結構重點分析:

  • 芳香族伯胺(pp-NH2\text{NH}_2:這是 Procaine UV 吸收的主要發色團。芳香族胺的孤對電子(lone pair)與苯環 π 系統共軛,使苯環電子密度提高,UV 吸收紅移(bathochromic shift)且強度增加。
  • **叔胺($\text{N}(\te

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