107年:藥學二(第2次)

附圖為chlorhexidine 的結構,其理化性質為: pKa= 10.8 ;Sol H₂O = 0.8 µg/mL ,下列何者為其最適當之定量分析法? 圖片

A酸滴定法
B鹼滴定法
C非水滴定法
D沉澱滴定法

詳細解析

本題觀念:

本題考核藥物分析方法的選擇,核心概念為「非水滴定法(non-aqueous titration)」的適用條件。理解藥物的理化性質(pKa、水中溶解度)與選擇適當定量分析法之間的關係,是藥師國考藥物分析的重要考點。

影像分析:

圖片顯示 chlorhexidine 的完整化學結構式:

  • 分子兩端各有一個 4-氯苯基(4-chlorophenyl)
  • 中央以六亞甲基鏈(hexamethylene bridge,–(CH₂)₆–)連接
  • 兩端各連接一個雙胍基(biguanide / guanidine)結構,含多個 –NH– 和 =NH 基團

此結構屬於 bisbiguanide 類化合物。雙胍基(biguanidinium)是鹼性基團,可被質子化;分子中的氮原子提供鹼性,pKa = 10.8 代表這是弱鹼性藥物。此外,水中溶解度僅 0.8 µg/mL,顯示其水溶性極差,直接在水溶液中進行酸鹼滴定有極大困難。

選項分析

(A) 酸滴定法 酸滴定法(aqueous acid titration)是以強酸(如 HCl)滴定鹼性藥物,在水溶液中進行。Chlorhexidine 的水中溶解度僅 0.8 µg/mL,無法有效溶於水中,且 pKa = 10.8 代表在水溶液中鹼性相當弱,滴定終點不明確。此法不適合。

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