107年:藥學二(第2次)

下列何種官能基的訊號在氫核磁共振譜中看不到?

A酮基
B醛基
C甲氧基
D乙醯基

詳細解析

本題觀念:

氫核磁共振光譜(proton nuclear magnetic resonance spectroscopy, ¹H NMR)只能偵測直接連接於原子上的氫(質子)。若官能基上沒有直接連結的氫原子,則在 ¹H NMR 中不會出現訊號,該基團對於 ¹H NMR 而言是「看不見」的。酮基(ketone, R-CO-R')的羰基碳上沒有氫原子,因此在 ¹H NMR 中無法直接偵測。

選項分析

(A) 酮基(ketone, R-CO-R') 酮基的結構為 R-C(=O)-R',羰基碳直接與兩個碳原子相連,無任何氫原子附著於羰基碳上。因此酮基的 C=O 本身在 ¹H NMR 中完全沒有訊號,是典型「¹H NMR 看不見」的官能基。雖然 α-碳上的 C-H 約在 2.1–2.4 ppm 有訊號,但那是 α-H 的訊號,不是酮基本身的訊號。✅ 正確答案。

(B) 醛基(aldehyde, R-CHO) 醛基含有一個直接連接羰基碳的氫原子(-CHO),此 CHO 質子在 ¹H NMR 中出現在 9–10 ppm 的低磁場區,是非常明顯且特徵性的訊號。❌ 醛基在 ¹H NMR 中「看得到」。

(C) 甲氧基(methoxy, -OCH₃) 甲氧基含有三個甲基氫(-OCH₃),在 ¹H NMR 中出現在約 **3.3–3

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