107年:藥學二(第2次)

下列生藥成分之醣基與非醣基連結原子,何者與其他三種不同?

Aprunasin
Bsennoside A
Cfrangulin A
Dsinigrin

詳細解析

本題觀念:

配醣體(glycoside)依醣基(glycone)與非醣基(aglycone)的連結原子不同,可分為 O-配醣體(C-O 鍵)、S-配醣體(C-S 鍵)、N-配醣體(C-N 鍵)、C-配醣體(C-C 鍵)等。本題考哪一個化合物的連結原子與其他三種不同。

選項分析

(A) prunasinC-O 鍵(O-glycoside) Prunasin 是氰苷(cyanogenic glycoside),化學結構為 (R)-mandelonitrile 的 β-D-glucoside,醣基(glucose)透過 oxygen(氧原子) 與 aglycone 的碳連接,屬典型 O-glycoside。水解後釋出 (R)-mandelonitrile,進一步分解為苯甲醛與 HCN。

(B) sennoside AC-O 鍵(O-glycoside) Sennoside A 為蒽醌配醣體(anthraquinone glycoside),來自番瀉葉(Senna,Cassia spp.)。其醣基(glucose)透過 oxygen 與蒽醌苷元(dianthrone aglycone)連結,屬 O-glycoside。

(C) frangulin AC-O 鍵(O-glycoside)

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