107年:藥學二(第2次)

Shikonin 屬下列何種成分?

Anaphthoquinone
Banthraquinone
C1,2-benzoquinone
Dcoumarin

詳細解析

本題觀念:

本題考天然醌類(quinones)的化學分類,重點辨識 Shikonin 所屬的醌類結構。醌類依環系骨架可分為 benzoquinone、naphthoquinone、anthraquinone 及 phenanthrenequinone 四大類。

選項分析

(A) naphthoquinone(萘醌)— 正確。Shikonin 的 IUPAC 命名為 5,8-dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl]-3,4-dihydronaphthalene-1,4-dione(簡記為 5,8-dihydroxy-2-[...]-1,4-naphthoquinone),骨架為萘環加兩個羰基,屬於 1,4-naphthoquinone 衍生物

(B) anthraquinone(蒽醌)— 不正確。蒽醌為三環結構(三個苯環融合),代表化合物為大黃素(emodin)、番瀉苷(sennosides)等。Shikonin 的環系為萘環(兩環),非蒽環(三環)。

(C) 1,2-benzoquinone — 不正確。Benzoquinone 為單苯環衍生物(六員環上帶兩個 oxo 基),Shikonin 具有萘環骨架,環系較大,明顯不符。

*(D)

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