107年:藥學二(第2次)

下列 Rauvolfia alkaloids 中,在E ring 之第 18 位碳何者不具酯基( ester group )?

Areserpine
Bserpentine
Crescinnamine
Dcanescine

詳細解析

本題觀念:

本題考查蘿芙木(Rauvolfia)生物鹼的化學結構,特別是各主要 alkaloid 在五環(A–E ring)骨架中 E 環第 18 位碳(C-18)是否有酯基(ester group)

Rauvolfia Alkaloids 結構背景

Rauvolfia alkaloids 屬於吲哚單萜生物鹼(monoterpenoid indole alkaloids),基本骨架為五環(A, B, C, D, E ring)yohimbane 型結構:

  • A 環:苯環(benzene ring)
  • B 環:吡啶類(pyridine-like)
  • C 環:哌啶(piperidine)或類似
  • D 環:中間橋接環
  • E 環:六員含氮雜環(含有 C-18 位)

各 Alkaloid E 環 C-18 位結構分析

Reserpine(利血平) — C-18 位具有酯基: Reserpine 是 methyl reserpate 與 3,4,5-trimethoxybenzoic acid 所形成的二酯,在 C-16 位(methyl ester)及 C-18 位(trimethoxybenzoyl ester)均有酯鏈結。C-18 位有 ester group。

**Serpentine(

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