Flavin monooxygenase 不會產生下列何種代謝反應？

本題觀念：

本題考的是 flavin-containing monooxygenase（FMO，含黃素單氧化酶）的受質特異性與催化反應類型。FMO 與 cytochrome P450（CYP）同為參與藥物第一相代謝（Phase I metabolism）的重要氧化酶，但兩者的催化機制與受質特異性有顯著差異。FMO 只氧化軟性親核原子（soft nucleophile heteroatoms）如 N、S、P、Se，而不進行 C-H 鍵的直接羥化（如苄位羥化，benzylic hydroxylation）。

選項分析

(A) N-oxidation：FMO 可進行 N-氧化反應，作用於伯胺（primary amine）、仲胺（secondary amine）、叔胺（tertiary amine）等含氮化合物，如 nicotine 的 N-oxidation 即由 FMO 催化。FMO 會產生此反應，故非答案。

(B) epoxidation：在某些酶學分類和文獻描述中，flavin-dependent monooxygenase 可催化特定底物的 epoxidation（如 squalene epoxidase）。然而，就**哺乳類藥物代謝用 FMO（mammalian FMO）**而言，其催化機制為 C4a-hydroper

...（解析預覽）...