下列何者為 phenoxybenzamine 與α-adrenoceptors 間主要之作用力？

本題觀念：

Phenoxybenzamine 是非選擇性、不可逆性 α-腎上腺素受體拮抗劑（non-selective irreversible α-adrenoceptor antagonist），其與受體的結合方式為藥化學上的經典考點。本題考核其主要作用力（primary bond type）。

選項分析

(A) 離子鍵（ionic bond）：離子鍵為靜電吸引力，通常形成可逆性結合（如帶正電的鍵中 ammonium 與受體帶負電的 aspartate/glutamate 殘基），不符合 phenoxybenzamine 的不可逆特性。

(B) 共價鍵（covalent bond） ✓：正確答案。Phenoxybenzamine 含有 β-chloroethylamine（2-氯乙基胺） 結構片段。在體內，氯原子發生分子內親核取代（intramolecular SN reaction），環化形成高活性的 aziridinium ion（氮丙啶鎓離子）（三員環），此中間體為強親電試劑，與 α-腎上腺素受體蛋白上的親核基（如 Cys 3.36 的硫醇基 –SH，或 His 的咪唑基）發生 烷基化（alkylation），形成穩定的共價鍵（covalent bond），導致不可逆（irreversible）、非競爭性

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