107年:藥學一(第1次)
下列有關 chloroprocaine 之敘述,何者錯誤?
A屬於酯類結構
B不可與磺胺藥併用
C結構中的氯取代基位於苯環上羰基( carbonyl )之間位( meta )
D易受血漿中 cholinesterase 代謝
詳細解析
本題觀念:
Chloroprocaine 為酯類局部麻醉劑(ester-type local anesthetic),本題考核其化學結構(氯取代基位置)及藥理特性。
選項分析
(A) 屬於酯類結構 ✅(正確陳述) Chloroprocaine 化學名為 2-diethylaminoethyl 2-chloro-4-aminobenzoate,苯甲酸(benzoate)的酯鍵連接至含二乙胺基的乙基,屬於氨基酯(aminoester)類局部麻醉劑,與 procaine、tetracaine 同屬此類。
(B) 不可與磺胺藥併用 ✅(正確陳述) Chloroprocaine 在血漿中被假性膽鹼酯酶(pseudocholinesterase)迅速水解,代謝產物之一為 2-chloro-4-aminobenzoic acid(CABA),其結構類似 para-aminobenzoic acid(PABA)。PABA 是磺胺類藥物(sulfonamides)的競爭性拮抗物——磺胺藥藉由抑制細菌利用 PABA 合成葉酸而發揮抗菌作用,若同時使用 chloroprocaine,其代謝物 CABA/PABA 類似物會競爭性拮抗磺胺藥的抗菌效果,故兩者不可併用。
(C) 結構中的氯取代基位於苯環上羰基(carbonyl)之間位(meta)
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