107年:藥學一(第1次)
下列有關下圖化合物的敘述,何者正確? 
A只有 S(+)-異構物有藥理活性,臨床上使用消旋混合物
B只有 R(−)-異構物有藥理活性,臨床上使用消旋混合物
CS(+)-與R(−)-異構物都有藥理活性,臨床上使用消旋混合物
D只有 R(−)-異構物有藥理活性,臨床上使用 R(−)-異構物
詳細解析
本題觀念:
本題考的是 vigabatrin(γ-vinyl GABA,-乙烯基 GABA)的立體化學與藥理活性。Vigabatrin 是一個具有一個手性中心的抗癲癇藥物,臨床上以消旋混合物(racemic mixture)上市,但只有其中一個對映異構物具有藥理活性。
影像分析:
圖片顯示一個具有以下官能基的化合物:
- 右側:羧酸基(-COOH)
- 中間:帶有**胺基(-NH₂)**的手性碳(-carbon 位置)
- 左側:末端乙烯基(terminal vinyl group, -CH=CH₂)
此結構為 vigabatrin(4-amino-5-hexenoic acid,-vinyl GABA),是 -胺基丁酸(GABA)的結構類似物,在 GABA 的 位加了一個乙烯基(vinyl group)。化合物在胺基所在的 C4 位置具有一個手性中心,因此存在 S(+) 與 R(−) 兩個對映異構物。
選項分析
(A) 只有 S(+)-異構物有藥理活性,臨床上使用消旋混合物 → 正確。Vigabatrin 的藥理活性(對 GABA-T 的不可逆抑制)完全來自 S(+)-對映異構物;R(−)-異構物為非活性體(inactive e
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