107年:藥學一(第1次)

下列有關下圖化合物的敘述,何者正確? 圖片

A只有 S(+)-異構物有藥理活性,臨床上使用消旋混合物
B只有 R(−)-異構物有藥理活性,臨床上使用消旋混合物
CS(+)-與R(−)-異構物都有藥理活性,臨床上使用消旋混合物
D只有 R(−)-異構物有藥理活性,臨床上使用 R(−)-異構物

詳細解析

本題觀念:

本題考的是 vigabatrin(γ-vinyl GABA,γ\gamma-乙烯基 GABA)的立體化學與藥理活性。Vigabatrin 是一個具有一個手性中心的抗癲癇藥物,臨床上以消旋混合物(racemic mixture)上市,但只有其中一個對映異構物具有藥理活性。

影像分析:

圖片顯示一個具有以下官能基的化合物:

  • 右側:羧酸基(-COOH)
  • 中間:帶有**胺基(-NH₂)**的手性碳(α\alpha-carbon 位置)
  • 左側:末端乙烯基(terminal vinyl group, -CH=CH₂)

此結構為 vigabatrin(4-amino-5-hexenoic acid,γ\gamma-vinyl GABA),是 γ\gamma-胺基丁酸(GABA)的結構類似物,在 GABA 的 γ\gamma 位加了一個乙烯基(vinyl group)。化合物在胺基所在的 C4 位置具有一個手性中心,因此存在 S(+) 與 R(−) 兩個對映異構物。

選項分析

(A) 只有 S(+)-異構物有藥理活性,臨床上使用消旋混合物正確。Vigabatrin 的藥理活性(對 GABA-T 的不可逆抑制)完全來自 S(+)-對映異構物;R(−)-異構物為非活性體(inactive e

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