107年:藥學一(第1次)

下列何者為下圖化合物的立體組態? 圖片

A2R,2'R
B2S,2'S
C2R,2'S
D2S,2'R

詳細解析

本題觀念:

本題考的是 methylphenidate(利他能,Ritalin®)的絕對立體組態(absolute configuration)判斷,重點在於辨識圖中化合物兩個手性中心(C2 和 C2')的 R/S 指定,及其與藥理活性的關係。

影像分析:

圖片顯示一個雙環(bicyclic-like)化合物,結構特徵如下:

  • 右上方:六員含氮雜環(piperidine 環,NH),C2' 位(環上與 NH 相鄰的碳)以加粗鍵(bold bond)連接 H,表示 H 朝向讀者前方(楔形鍵,wedge bond)
  • 中心:C2 位(連接 piperidine 環與苯環及酯基的碳),以虛線鍵(dash bond)連接 H,表示 H 遠離讀者(向後)
  • 左下方甲酯基(methyl ester, -COOCH₃),接在 C2 上
  • 右下方苯環(phenyl group),接在 C2 上
  • 立體化學:C2' 的 H 向前(實楔),C2 的 H 向後(虛線),此組合對應 threo 構型(即 d-threo-methylphenidate)

此化合物為 methylphenidate(methyl 2-phenyl-2-(piperidin-2-yl)acetate),是注意力不足

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