107年:藥學一(第1次)

嗎啡結構中,那個官能基和過敏反應有關?

AC6-OH
BN-CH₃
CC7,8-olefin
DC4,5-ether

詳細解析

本題觀念:

Morphine 的 C6-OH(6號碳的酚性羥基,phenolic hydroxyl)是與過敏反應(histamine 釋放)最相關的官能基,同時也是其藥理活性的重要結構特徵。

選項分析

(A) C6-OH — 6 號碳的酚性羥基(phenolic hydroxyl group)與 morphine 引起的過敏/假性過敏反應密切相關。在 phenanthrene 類 opioids 中,缺乏 C6-OH 的藥物(如 fentanyl)與 morphine 之間的交叉敏感性顯著降低。C6-OH 亦為 morphine-6-glucuronide(M6G,活性代謝物)的葡萄糖醛酸結合位點。

(B) N-CH₃ — N-甲基基團與 opioid 受體的結合活性有關(去甲基化後活性降低),但並非過敏反應的主要結構決定因素。

(C) C7,8-olefin — 7、8 號碳之間的雙鍵是 morphine 芳香性骨架的組成部分,主要影響分子的立體構型,與過敏反應關聯性不強。

(D) C4,5-ether — 4、5 號碳之間的醚橋(oxide bridge)是 morphine 分子的特徵結構,影響立體構型和受體結合,但與過敏反應的關聯非主要。

答案解析

Morphine 引起的過敏樣反應(allergic-lik

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